Yeon Bo-Ra (Yoo In-Na) adalah seorang penulis dan dia bekerja dengan nama pena Deborah. Dia adalah penulis buku terlaris tentang cinta dan dia juga terkenal sebagai pelatih kencan. Dia telah membuat banyak ucapan terkenal sebagai pelatih kencan dan mendapatkan simpati dari publik. Sebagai Deborah, Yeon Bo-Ra jujur, cerdas, dan populer di kalangan wanita. Sebagai Yeon Bo-Ra, segalanya berbeda untuknya. Dia terlibat dengan Lee Soo-Hyeok (Yoon Hyun-Min).
Lee Soo-Hyeok bekerja sebagai perencana penerbitan. Dia adalah pria yang tidak dapat diprediksi. Dia terkadang lembut dan bergairah kepada wanita, tapi terkadang acuh tak acuh dan dingin. Cinta adalah hal yang sulit baginya. Dia tidak menyukai Deborah, yang berbicara seolah dia tahu segalanya tentang cinta, tetapi dia tiba-tiba terlibat dengannya dan menghadapi perubahan dalam hidupnya.
Sementara itu, Han Sang-Jin (Joo Sang-Wook) adalah CEO Perusahaan Penerbitan Jinri. Dia adalah teman dekat dan mitra bisnis Lee Soo-Hyeok. Han Sang-Jin cerdas, cerdas, dan santun. Dia dicintai oleh semua orang. Dia lebih suka mempertahankan gaya hidup freewheeling, daripada hubungan romantis yang mendalam.
